وفي يوم العاشر من المحرّم، كان حبيب إلى جانب الإمام عليه السلام وهو يودِّع أصحابه, وفي إحدى الحملات سقط مسلم بن عوسجة صريعاً وكان به رمق, فمشى إليه الحسين عليه السلام ومعه حبيب, فقال الحسين عليه السلام لمسلم: رحمك الله يا مسلم, ثمَّ تلا قوله تعالى: ﴿فَمِنْهُم مَّن قَضَى نَحْبَهُ وَمِنْهُم مَّن يَنتَظِرُ﴾.

ثمّ دنا حبيب من مسلم, وقال له: عزَّ عليَّ مصرعك يا أخي يا مسلم أبشر بالجنّة. فقال له مسلم قولاً ضعيفاً: بشّرك الله بخير, فقال له حبيب: لو لم أعلم أنّي في الأثر لاحق بك لأحببت أن توصيني بجميع ما أهمّك, فقال له مسلم: أوصيك بهذا - وأشار إلى الحسين - أن تموت دونه.
 

فقال حبيب: أفعل وربّ الكعبة لأنعمنّك عيناً, وبينما الحسين عليه السلام ومعه حبيب عند جسد مسلم وإذا بمسلم قد أغمض عينيه, وفاضت روحه الطاهرة, فقال الحسين عليه السلام: رحمك الله يا مسلم, نصرتنا حيّاً, وأوصيت بنصرتنا ميتاً".

ولماّ قاتل حبيب بين يدي الحسين عليه السلام في المرّة الأخيرة رجع إلى المخيّم ودموعه جارية على خدّيه. فقال له الإمام الحسين عليه السلام: "مماّ بكاؤك يا حبيب؟! لعلّك ذكرت الأهل والأوطان، أنت في حلّ من بيعتي". فأجابه حبيب: لا، لقد استبدلت عن أهلي أهلا، وعن داري دارا، وعن صبيتي صبية.

قال: "إذا مِمَّ بكاؤك"؟! قال: أبكي لحال زينب، وما يجري عليها من بعدك، فجزّاه الإمام خيرا...

وجعل حبيب يقاتل قتال الأبطال على كبر سنّه, وهو يرتجز ويقول:
أَنَا حَبِيبٌ وَأَبِي مُظَاهِرْ     فَارِسُ هَيْجَاءَ وَحْرَبٍ تَسْعَرْ
أَنْتُمْ أَعَدُّ عُدَّةً وَأَكْثَرْ        وَنَحْنُ أَوْفَى مِنْكُمْ وَأَصْبَرْ

قاتل حتّى سقط شهيداً، واحتُزَّ رأسُه, فمشى إليه الحسين عليه السلام، وعندما وصل إليه استعبر باكياً، وقال: "لله درّك يا حبيب، لقد كنت فاضلاً تختم القرآن في ليلة واحدة".

وهدّ مقتله الحسين واسترجع كثيراً - إنّا لله وإنّا إليه راجعون - وقال: "عند الله أحتسب نفسي وحماة أصحابي".
گضوا حگ لعليهم دون الخيام           ولا خلوا خوات احسين تنضام
لمن طاحوا تفايض منهم الهام            تهاووا مثل مهوى النجم من خر

سيّدي أبا عبد الله, هكذا كانت حالتك مع أصحابك وأهل بيتك, كلّما سقط منهم شهيد على الثرى, هذا تنعاه وتبكيه, وذاك ترثيه, وهذا تمشي إليه, وآخر تحمله بين يديك... ولكن أسفي عليك يا غريب كربلاء, من الذي مشى إليك, من الذي نعاك ورثاك, من الذي بكاك...نعم تلك أختك العقيلة زينب... ساعد الله قلبها...